Nathan berupaya membantu peniru Bill Gates untuk bertemu kembali dengan cintanya yang telah lama hilang. Nathan Fielder yang memproklamirkan diri sebagai pakar bisnis, penulis, sutradara, dan komedian membantu bisnis kecil menghasilkan keuntungan dengan taktik pemasaran yang tidak berani dilakukan oleh konsultan biasa. Mulai dari mengarahkan lalu lintas pejalan kaki ke toko suvenir unik dengan menggunakan bakat Hollywood dan peniru Johnny Depp, hingga menciptakan potongan harga yang hanya dapat ditukarkan dengan mendaki gunung, hingga mendirikan kedai kopi bernama \”Dumb Starbucks,” Nathan selalu berusaha mencapai batasnya untuk mewujudkan ide-idenya. Dengan pendekatannya yang tidak lazim dalam pemecahan masalah, upaya tulus Nathan untuk berbuat baik sering kali menarik orang-orang nyata yang ia temui ke dalam pengalaman yang jauh melampaui apa yang mereka inginkan.