Kisah Don Draper, keluarganya, dan rekan kerjanya di Sterling Cooper & Partners berakhir. Berlatar tahun 1960-1970 di New York, drama seksi, penuh gaya, dan provokatif ini mengikuti kehidupan pria dan wanita yang sangat kompetitif dalam periklanan Madison Avenue. Musim pertama berlangsung antara bulan Maret dan November 1960. Musim ini memperkenalkan biro iklan fiksi Sterling Cooper. Musim dimulai dengan sekretaris baru, Peggy Olson, memulai hari pertamanya di firma tersebut. Seiring berjalannya musim, latar belakang misterius dari pria periklanan yang penuh teka-teki, Don Draper, terungkap, begitu pula kepercayaan diri dan kesuksesan Peggy Olson yang semakin meningkat. Musim kedua berlangsung antara Februari dan Oktober 1962, yang berpuncak pada Krisis Rudal Kuba. Hal ini meluas pada kebangkitan Peggy di tempat kerja dan perselisihan perkawinan antara Don dan Betty Draper karena perselingkuhan Don semakin mengganggu kehidupan keluarganya. Musim kedua juga memperkenalkan kenalan Don Draper yang tidak dikenal. Draper berkorespondensi melalui surat dengan kenalan tak terlihat ini secara rahasia. Musim ketiga berlangsung enam bulan setelah berakhirnya musim kedua dan berakhir pada bulan Desember 1963. Musim ini menceritakan akhir dari “era Camelot” ketika para karakter mengalami perubahan besar dalam kehidupan profesional dan pribadi mereka. Musim keempat berlangsung antara November 1964 dan Oktober 1965. Berlatar di biro iklan baru dan jauh lebih modern, Sterling Cooper Draper Pryce. Narasi utama musim keempat didorong oleh krisis identitas Don Draper. Saat Don semakin tenggelam dalam keputusasaan eksistensial, dia mulai sering bertemu dengan wanita yang bermoral buruk dan menghadapi kecanduan alkohol yang melemahkan. Musim 5 berlangsung antara Memorial Day 1966 dan musim semi 1967. Musim ini mengeksplorasi pernikahan baru Don Draper dengan Megan, yang membuatnya mengabaikan pekerjaannya di biro iklan Sterling Cooper Draper Pryce. Sementara itu, Lane, Pete, Roger, Joan, dan Peggy mengetahui bahwa “setiap orang adalah dirinya sendiri” dalam kehidupan pribadi dan profesionalnya, saat mereka masing-masing menghadapi awal baru yang menyakitkan. Musim 6 berlangsung antara Desember 1967 dan November 1968. Bagian pertama musim 7 dimulai pada Januari 1969, beberapa minggu setelah akhir musim 6 Thanksgiving 1968, dan berakhir pada Juli 1969, dengan karakter yang berhubungan dengan dinamika kehidupan dan kantor. terbagi antara New York dan Los Angeles.