Menjelang akhir tahun ajaran, Ted berencana membantu John kehilangan keperawanannya setelah John mengetahui bahwa dia adalah perawan terakhir di sekolah. Saat itu tahun 1993 dan momen ketenaran Ted si beruang telah berlalu, meninggalkan dia tinggal bersama sahabatnya, John Bennett yang berusia 16 tahun, yang tinggal di rumah kelas pekerja di Boston bersama orang tua dan sepupunya. Ted mungkin bukan orang yang memberikan pengaruh terbaik bagi John, namun ketika hal itu terjadi, dia rela mengambil risiko untuk membantu teman dan keluarganya.